El ftalato de bis(2-etilhexilo), conocido comúnmente como DEHP (o incorrectamente como ftalato de dioctilo o DOP), es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H4(CO2C8H17)2. Se trata de un líquido viscoso e incoloro que es soluble en aceites pero no en agua, y es el miembro más común de la clase de los ftalatos, utilizados principalmente como plastificantes.
Producción y Propiedades Químicas
El DEHP se produce comercialmente mediante la reacción de un exceso de 2-etilhexanol con anhídrido ftálico en presencia de un catalizador ácido, como el ácido sulfúrico o el ácido para-toluenosulfónico. Fue producido en cantidades comerciales por primera vez en Japón alrededor de 1933 y en los Estados Unidos en 1939.
Desde el punto de vista estructural, el DEHP posee dos centros estereogénicos en los carbonos que llevan los grupos etilo. Esto resulta en tres estereoisómeros distintos: una forma (R,R), una forma (S,S) (diastereómeros) y una forma meso (R,S). Dado que la mayoría del 2-etilhexanol se produce como una mezcla racémica, el DEHP comercial es también racémico y consiste en una mezcla estadística de estereoisómeros en una proporción 1:1:2.
Usos Principales
Debido a sus propiedades técnicas y su bajo costo, el DEHP se utiliza ampliamente como plastificante en la fabricación de artículos de PVC (cloruro de polivinilo). Los plásticos pueden contener entre un 1% y un 40% de DEHP.
Otras Aplicaciones
- Fluidos hidráulicos: Se emplea como fluido de transmisión de potencia.
- Fluidos dieléctricos: Utilizado en condensadores eléctricos.
- Solvente: Se utiliza como solvente en la fabricación de varitas luminosas (glowsticks).
Anualmente se producen y utilizan aproximadamente tres millones de toneladas de este compuesto en todo el mundo.
Exposición Ambiental y Humana
El DEHP es un componente de numerosos artículos domésticos, incluyendo manteles, baldosas, cortinas de baño, mangueras de jardín, ropa impermeable, muñecos, juguetes, zapatos, tapicería de muebles y revestimientos de piscinas. Además, actúa como un contaminante del aire interior en hogares y escuelas.
Vías de Exposición
- Cosméticos y Cuidado Personal: Se usa como portador de fragancias en cosméticos, detergentes, colonias, velas aromáticas y ambientadores.
- Alimentación: La exposición más común ocurre a través de los alimentos. El DEHP puede lixiviarse en líquidos que entran en contacto con el plástico, especialmente en grasas y aceites (alimentos no polares).
- Agua Potable: Puede lixiviarse en el agua potable desde descargas de fábricas químicas y de caucho.
Uso en Dispositivos Médicos
El DEHP es el plastificante más común en dispositivos médicos como tubos intravenosos, bolsas de IV, catéteres, tubos nasogástricos, bolsas de diálisis y tubos de transfusión sanguínea. Debido a que el DEHP puede lixiviarse en el paciente, existe una gran preocupación por los grupos de riesgo, como recién nacidos en cuidados intensivos, pacientes con diálisis renal, hemofílicos y mujeres embarazadas. La Academia Americana de Pediatría ha abogado por el uso de alternativas libres de DEHP en estos entornos.