Portland, Oregón, ha sido el hogar de numerosos equipos de béisbol desde el siglo XIX. A pesar de su rica tradición deportiva, la ciudad nunca ha contado con un equipo de las Grandes Ligas de Béisbol (MLB). Recientemente, en 2018, se formó el Portland Diamond Project, una iniciativa liderada por figuras como el mariscal de campo de la NFL Russell Wilson y la cantante Ciara, con el objetivo de atraer un equipo de las Grandes Ligas a la ciudad.
Los Inicios del Béisbol en Portland: 1866–1883
El primer equipo de béisbol organizado registrado en el Noroeste del Pacífico fue fundado en Portland el 28 de mayo de 1866: el Pioneer Baseball Club of East Portland. En aquel entonces, se consideraba un grupo de caballeros compuesto por comerciantes, médicos, abogados y agricultores. El club prohibía la participación de jugadores profesionales y requería el pago de cuotas para su membresía.
Durante el año siguiente, surgieron diversos clubes en la zona. En febrero de 1868, los Pioneers convocaron a otros clubes para formar la Asociación de Jugadores de Béisbol de los Territorios de Oregón, Washington e Idaho, compuesta por cinco clubes fundadores: los Pioneers, los Portland Spartans, el Highland Baseball Club, el Clackamas Club de Oregon City y los Occidentals de Vancouver, Washington.
La Era Profesional Temprana: 1883–1901
En 1884, Joe Buchtel, jugador y manager de los Pioneers, fundó un nuevo equipo llamado los Willamettes of East Portland. Buchtel es reconocido como una figura clave en la popularización del béisbol en Oregón durante el siglo XX. Para 1890, este equipo pasó a llamarse los Portland Webfeet.
Los Webfeet ayudaron a organizar la primera liga profesional de la región, la Pacific Northwest League, que incluía equipos de Portland, Seattle, Tacoma y Spokane. En 1891, los Webfeet ganaron el campeonato de la liga. Sin embargo, esta versión de la liga colapsó en 1892 debido a la depresión económica conocida como el Pánico de 1893.
En 1896, se intentó reiniciar la liga bajo el nombre de New Pacific League, donde Portland compitió como los Portland Gladiators, ganando el campeonato con un récord de 19–9 antes de que la temporada terminara prematuramente en junio.
Una Nueva Era: 1901–1902
En la primavera de 1901, se construyó el Vaughn Street Park en la intersección de NW Vaughn Street y NW 24th Avenue. Ese mismo año, un grupo de empresarios liderados por William H. Lucas creó el Portland Baseball Club, cuyos jugadores fueron conocidos como los Webfooters. El equipo contó con el legendario Joe Tinker y ganó el campeonato de la liga en su primera temporada.
La Pacific Coast League: 1903–1917
En 1903, el Portland Baseball Club se unió a la Pacific Coast League (PCL) bajo el nombre de Portland Browns. Tras un inicio difícil en 1904, donde establecieron un récord de derrotas, el equipo fue adquirido por Walter McCredie y su tío, el juez William McCredie. A partir de 1905, el equipo cambió su nombre a los Giants, con Walter McCredie asumiendo el rol de manager y jugador.