La trihidroxiantraquinona (o trihidroxiantracenediona) es un término que designa a un grupo de compuestos orgánicos isómeros con la fórmula molecular $\text{C}_{12}\text{H}_5(\text{OH})_3(\text{CO})_2$. Estos compuestos se derivan formalmente de la antraquinona mediante la sustitución de tres átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo (-\text{OH}).
Desde un punto de vista químico, estas moléculas son fundamentales en la historia de la química de los colorantes, ya que varios de sus isómeros han sido utilizados como tintes naturales y sintéticos debido a sus propiedades cromóforas.
Isomería y Estructura
La cantidad de isómeros posibles de una trihidroxiantraquinona depende de la disposición de los grupos hidroxilo en el núcleo de la antraquinona. Teóricamente, existen 56 formas de seleccionar tres posiciones de hidrógeno entre los ocho disponibles en la estructura básica. Sin embargo, debido a la simetría del núcleo de la antraquinona, muchas de estas combinaciones resultan en moléculas idénticas, reduciendo el número de isómeros reales.
Isómeros derivados de la 9,10-antraquinona
Cuando el núcleo base es la 9,10-antraquinona, la simetría estructural limita el número de isómeros posibles a 14. Entre los más destacados se encuentran:
- 1,2,3-Trihidroxiantraquinona (conocida como antragalol).
- 1,2,4-Trihidroxiantraquinona (purpurina), un componente esencial del tinte obtenido de la raíz de rubia (Rubia tinctorum).
- 1,2,5-Trihidroxiantraquinona (oxiantrarufina).
- 1,2,6-Trihidroxiantraquinona (flavopurpurina).
- 1,2,7-Trihidroxiantraquinona (isopurpurina o antrapurpurina).
- 1,2,8-Trihidroxiantraquinona (oxicrisazina).
Otros isómeros incluyen las configuraciones 1,3,5-, 1,3,6-, 1,3,7-, 1,3,8-, 1,4,5-, 1,4,6-, 1,6,7- y 2,3,6-trihidroxiantraquinona.