El Worst Day of the Year Ride es un evento anual de ciclismo que se lleva a cabo en Portland, Oregón, Estados Unidos. Este evento no es una carrera competitiva, sino una celebración de la cultura ciclista de la ciudad, diseñada para demostrar que los ciclistas de Portland están dispuestos a recorrer las carreteras independientemente de lo terrible o depresivo que pueda ser el clima invernal.

Historia y Descripción del Evento
El evento ha sido descrito como una declaración de resistenciay perseverancia. Los participantes pagan una cuota de inscripción para participar y es muy común que los ciclistas utilicen disfraces, lo que ha llevado a los organizadores a crear un concurso de disfraces. Debido a esto, often llamado el "Halloween invernal para ciclistas", el evento combina el deporte con la creatividad y la comunidad.
Rutas y Participación
Generalmente, el evento ofrece dos rutas distintas para adaptarse a diferentes niveles de experiencia:
- Ruta Urbana: Un recorrido de aproximadamente 18 millas (29 km) por la ciudad.
- Ruta de Desafío: Un trayecto más exigente, que suele oscilar entre las 40 y 45 millas (64-72 km) o más.
El evento atrae a ciclistas de ciudades cercanas, como Eugene, y los fondos recaudados han beneficiado los programas de bicicletas del Community Cycling Center.
Crecimiento y Popularidad
La popularidad del evento ha crecido exponencialmente. Comenzando con solo 250 personas en la edición inaugural, el número de participantes aumentó a 1,500 en 2006 y alcanzó los 3,500 en 2010, cuando se celebró el día de San Valentín. Para 2014, se reportaba que el evento atraía típicamente a unos 4,000 participantes, convirtiéndose en uno de los eventos ciclistas más populares de la ciudad, solo superado por el Bridge Pedal.
La Ironía del Clima
A pesar de su nombre, los organizadores han señalado que durante los primeros trece años del evento, "nunca llovió realmente". Sin embargo, en 2014, la condición climática finalmente cambió; debido al mal tiempo, la ruta de desafío de 45 millas fue cancelada por razones de seguridad, aunque la ruta urbana permaneció abierta.