El 5-APDB, también conocido como 5-(2-aminopropil)-2,3-dihidrobenzofurano o 3-desoxi-MDA, es una sustancia entactógena perteneciente a las familias químicas de las fenetilaminas, las anfetaminas y los dihidrobenzofuranos. Estructuralmente, es un análogo de la 3,4-metilendioxiamphetamina (MDA), en el cual el oxígeno en la posición 3 del anillo metilendioxi ha sido sustituido por un puente de metileno.
Esta sustancia fue desarrollada en 1993 por un equipo de investigación liderado por David E. Nichols en la Universidad de Purdue. El objetivo principal de su síntesis era la búsqueda de análogos del MDMA que presentaran una menor neurotoxicidad, manteniendo sus efectos entactógenos.
Farmacología
Farmacodinamia
El 5-APDB actúa principalmente como un agente liberador de serotonina altamente selectivo (SSRA, por sus siglas en inglés). Estudios in vitro han demostrado que inhibe la recaptación de los tres monoaminas principales, aunque con una selectividad marcada hacia la serotonina. Los valores de IC50 registrados son:
- Serotonina: 130 nM
- Dopamina: 7,089 nM
- Norepinefrina: 3,238 nM
En estudios de discriminación de fármacos con animales, los efectos del 5-APDB se asemejan más a los análogos no estimulantes del MDMA, como el MBDB y el MMAI, sin mostrar sustitución para la anfetamina o el LSD.
Química y Análogos
El 5-APDB es un derivado del benzofurano y una anfetamina sustituida. Existe un análogo cercano, el 6-APDB, en el cual el oxígeno se encuentra en la posición 4 en lugar de la 5. A diferencia del 5-APDB, el 6-APDB presenta un equilibrio más balanceado entre los tres neurotransmisores monoaminérgicos, comportándose de manera más similar a la MDA y al MDMA.
Asimismo, se han sintetizado análogos sustituidos con metoxilo de 5-APDB y 6-APDB. En pruebas con animales, estos compuestos sustituyeron al DOM, aunque con una potencia aproximadamente diez veces menor.
Historia y Contexto
La descripción inicial del 5-APDB y el 6-APDB data de 1993. Posteriormente, en el año 2000, la compañía Eli Lilly and Company patentó y describió los benzofuranos no dihidrogenados, 5-APB y 6-APB, como agonistas del receptor de serotonina 5-HT2C para posibles aplicaciones médicas. A partir de 2010, el 5-APB y el 6-APB surgieron en el mercado de las drogas de diseño, siendo frecuentemente confundidos con el 5-APDB y el 6-APDB debido a la similitud de sus nombres.
Estatus Legal
La situación legal del 5-APDB varía significativamente según la jurisdicción:
- Canadá: Clasificado como sustancia controlada de Programación I (Schedule I) debido a la legislación general sobre fenetilaminas.
- Reino Unido: Clasificado como droga de clase temporal (Temporary Class Drug) desde junio de 2013, lo que implica que su venta e importación son delitos tratados como drogas de Clase B.
- China: Sustancia controlada desde octubre de 2015.
- Brasil: Clasificado como psicotrópico prohibido (Clase F2).
- Estados Unidos: No está explícitamente controlado, pero puede ser considerado una sustancia controlada bajo la Federal Analogue Act si se comercializa para consumo humano.
