Las elecciones federales se llevaron a cabo en la Federación de las Indias Occidentales por primera y única vez el 25 de marzo de 1958. Este proceso electoral marcó un hito en el intento de crear una unión política estable en el Caribe, resultando en una victoria para el West Indies Federal Labour Party (WIFLP), que obtuvo 25 de los 45 escaños en la Cámara de Representantes.

Sistema Electoral
El proceso de nominación de candidatos ocurrió el 28 de febrero en la mayoría de los territorios, excepto en Trinidad y Tobago, donde se realizó el 3 de marzo. El sistema fue una mezcla de circunscripciones uninominales y plurinominales.
- En la mayoría de los territorios, la circunscripción abarcaba todo el territorio (Antigua y Barbuda, Barbados, Dominica, Granada, Montserrat, San Cristóbal y Nieves, Santa Lucía y San Vicente y las Granadinas).
- Jamaica contaba con 17 circunscripciones basadas en sus parroquias y condados.
- Trinidad y Tobago tenía diez escaños basados en condados, algunos uninominales y otros plurinominales.
Campaña Electoral
Para estas elecciones, se organizaron dos partidos a escala federal, ambos fundados por políticos jamaicanos:
- West Indies Federal Labour Party (WIFLP): Organizado por Norman Manley, representaba principalmente a los sectores urbanos de la Federación.
- Democratic Labour Party (DLP): Organizado por Alexander Bustamante, representaba mayoritariamente a los sectores rurales.
Aunque ambos partidos abogaban por mantener vínculos fuertes con el Reino Unido, Estados Unidos y Canadá, y buscaban la expansión del turismo y la integración de Guayana Británica y Honduras Británica, diferían en enfoques económicos. El WIFLP promovía la agricultura y el socialismo democrático, mientras que el DLP se enfocaba en la industria privada, el desarrollo de recursos humanos y se oponía al socialismo.

Resultados y Formación del Gobierno
El WIFLP ganó la elección con 25 escaños, apoyado por el Partido Nacional de Barbados (1 escaño), mientras que el DLP obtuvo 19 escaños. La mayoría de los escaños del WIFLP provinieron de las islas más pequeñas, mientras que el DLP dominó en Jamaica y Trinidad y Tobago.
Grantley Adams, líder del WIFLP, se convirtió en Primer Ministro. Sin embargo, la formación del gobierno reveló debilidades estructurales. Líderes clave como Norman Manley y Eric Williams decidieron no postularse a las elecciones federales para mantener su poder en sus respectivas islas, lo que sugirió que las potencias regionales no veían la federación como viable a largo plazo.
El Consejo de Estado
| Cargo | Nombre | Territorio |
|---|---|---|
| Primer Ministro | Grantly Adams | Barbados |
| Viceprimer Ministro | Carl La Corbiniere | Santa Lucía |
| Ministro de Trabajo y Asuntos Sociales | Phyllis Shand Allfrey | Dominica |
| Ministro de Finanzas | Robert Llewellyn Bradshaw | San Cristóbal |
| Ministro de Recursos Naturales y Agricultura | F.B. Ricketts | Jamaica |

